أراد كارتر أوزبورن فقط جني بعض النقود الإضافية، ولم يحلم أبدا أن عمله الجانبي، الذي يقدم فيه المشورة بشأن التقديم للكلية، سيمنحه دخلا مكونا من ستة أرقام. بدأ أوزبورن العمل الجانبي في عام 2017، أثناء حصوله على درجة الماجستير في الإدارة العامة من جامعة واشنطن، على بعد خمس دقائق بالسيارة شرق منزله الحالي في سياتل. نظرا لكونه ينحدر من عائلة من المعلمين، فقد استمتع بالفعل بعملية التقديم للكلية الخاصة به.

وقد التقى أيضا بمستشار قبل التقدم إلى جامعة ستانفورد، حيث حصل على شهادته الجامعية في العلوم السياسية. لذا، لكي يبدأ مشروعه الجانبي، عاد إلى مستشارته للحصول على المشورة. ويقول إنها وافقت على إرشاده، وأحالت ثلاثة عملاء إليه. يقول أوزبورن البالغ من العمر 28 عاماً: منذ ذلك الحين، "تزايدت الأعمال بشكل كبير". وفي عام 2021، ساعدت 40 طالبا في الالتحاق بالجامعة. لقد حصل على 113.55 ألف دولار من العمل الجانبي في ذلك العام.

في العام الماضي، قام بتقليص حجم عمله لتجنب الإرهاق، وعمل مع 33 عميلا عبر Zoom وحقق 77.12 ألف دولار. لقد تجاوزت أرباحه من العمل الجانبي قليلاً راتبه بدوام كامل كمدير لحساب العلاقات العامة على مدار العامين الماضيين. ويقول إن أوزبورن أنفق ما يقرب من 50 ألف دولار لبدء مشروعه الجانبي. ويشير إلى أن نفقاته الوحيدة هي اشتراكات QuickBooks وSquarespace وZoom - ولا يوجد تسويق.

تكمن صعوبة الوظيفة في أن الفترة من أكتوبر إلى ديسمبر، عندما تحدد معظم الكليات مواعيد نهائية لتقديم الطلبات، يعمل أوزبورن 70 ساعة أسبوعيا. ويقول: "كثيراً ما أقول لأصدقائي: مرحبا، سأراكم في شهر يناير". يتنوع عملاء أوزبورن على نطاق واسع في الخلفيات والطموحات والوضع المالي ومهارات الكتابة. ونتيجة لذلك، لا يمكن التنبؤ بعبء عمله ودخله. وهو يعمل مع الطلاب في أي مكان لمدة تتراوح بين ساعة واحدة إلى 25 ساعة لكل منهم، ويتقاضى عادة 180 دولارا في الساعة - ولكنه يقدم خصومات "للأسر التي تحتاج حقا إلى دعم مالي"، كما يقول.