حملته الانتخابية: وفقاً لما كتبه وولف، لم يظن أحدٌ من مؤيدي ترامب أنَّه كانت لديه أي فرصة في هزيمة هيلاري كلينتون، بل كان من المُتوقَّع أن يستغل هزيمته لزيادة ثروته، وشهرته، وإقامة شبكة تلفزيونية من إنتاجه. كان مستشاروه الرئيسيون يريدون ضمان وظائف لهم إما في التلفزيون أو الساحة السياسية. وفي فقرة نالت صدىً قوياً الآن، نقل الكتاب عن مايكل فلين، مستشار الأمن القومي أنَّه قال لأصدقائه، إنَّ تلقي 45 ألف دولار أميركي من الروس مقابل إلقاء خطاب ما "لن يمثل أي مشكلة إلا إذا فزنا".

الزواج: كانت ميلانيا ترامب من بين أولئك الذين اعتقدوا أنَّ زوجها لن يفوز، وفي ليلة الانتخابات كانت "تبكي، لكنَّها لم تكن تزرف دموع الفرح". وللرئيس وزوجته الثالثة غرفتا نومٍ منفصلتين (وهي المرة الأولى منذ عهد كينيدي أن يكون للرئيس وزوجته غرفتان منفصلتان). وفي يوم التنصيب، يكتب وولف أنَّ ترامب "كان يتشاجر بشكل واضح مع زوجته، التي كانت على وشك البكاء وتنوي العودة إلى نيويورك". يصف وولف أيضاً طريقة ترامب المزعومة في إغواء النساء المتزوجات: كان يستجوب أزواجهن بشأن الخيانة، ويغويهم بـ"فتياتٍ قادمات من لوس أنغليس في الساعة الثالثة"، بينما يضع زوجاتهم على مكبر الصوت.

البيت الأبيض: صارت غرفة نوم ترامب تحتوي على ثلاث شاشات تلفزيون، بعد أن أصرّ على تثبيت اثنتين أخريين. ويكتب وولف: "إذا لم يكن يتناول عشاءه في تمام 6:30 مساءً برفقة ستيف بانون، كان يستلقي في الأغلب في سريره بحلول ذلك الوقت تقريباً ويتناول البرغر بالجبن، ويشاهد شاشاته الثلاث أثناء إجرائه مكالماتٍ هاتفية -كان هاتفه هو طريقة تواصله الأساسية مع العالم- مع مجموعةٍ صغيرةٍ من الأصدقاء، الذين كان يُدوِّنون ارتفاع وانخفاض مستوى غضبه خلال المساء، ثم يقارنون ملاحظاتهم ببعضها".

تورَّط ترامب في خلافٍ حاد مع جهاز الخدمة السرية الأميركي، فكان يريد وضع قفل على باب غرفة نومه، لكنَّ الوكالة المسؤولة عن أمن ما قد يكون أكثر المباني أمناً في العالم لم توافق على ذلك. همّ الرئيس "بتوبيخ طاقم التدبير المنزلي لرفع قميصه من على الأرض"، وفرض مجموعة من القواعد الجديدة: ممنوع على أحد لمس أي شيء، بالأخص فرشاة أسنانه. (ظل خائفاً لفترةٍ طويلة من الإصابة بتسمم، لهذا كان يحب أن يأكل من ماكدونالدز، مع أنَّ أحداً لم يكن على دراية بمجيئه، وكان الطعام معداً مسبقاً بأمانٍ تام). كان يلقن طاقم التدبير المنزلي أيضاً مواعيد محددة لتغيير ملاءات سريره، وكان يزيل غطاء سريره الخاص بنفسه".

مستوى ذكائه: يقدم وولف تفاصيلَ دقيقة عن المحاولات الفاشلة لإطلاع ترامب على السياسة المحلية أو الأجنبية، أو حتى أساسيات الدستور الأميركي. يقول سام نونبرغ، الذي كان مساعده لبعض الوقت: "كنا قد وصلنا إلى التعديل الرابع قبل أن يبدأ في شد شفتيه بأحد أصابعه، وتلتف عيناه للخلف"، في إشارة لعدم فهمه.

شعره: كانت تصفيفة شعر ترامب الشهيرة مصدر سخرية الكتاب، تحديداً من ابنته إيفانكا. يكتب وولف أنَّ إيفانكا "اعتادت وصف الطريقة التي أصبح بها شعر دونالد ترامب على هذه الشاكلة لأصدقائها. كان برأسه رقعة خالية من الشعر تماماً -وهو جزء محصور تكوَّن بسبب جراحة تقليص فروة الرأس- تحيطها دائرة من الشعر تشبه الفراء من جانبي الرأس ومقدمته، والتي تجتمع نهاياتها ببعض ناحية المركز، ثم تُصفف إلى الخلف، وتُثبَّت بمثبتات الشعر. أمَّا اللون، الذي وصفته إيفانكا بأنَّه مضحك، فهو نتيجة استعمال منتج يُدعى Just for Menيغمق لونه كلما تُرك على الرأس. كان التسرع إذاً هو سبب لون شعر دونالد ترامب البرتقالي.

كاتمات أسراره : يناقش وولف أيضاً فكرة تفضيل ترامب للنساء، ليكُنَّ مساعداته المُقرَّبات، وتعد هوب هيكس، وكيليان كونواي إحدى النماذج البارزة، فيقول: "كان يحتاج إلى معاملةٍ خاصة.. خاصة جداً. وقد أوضح لأحد أصدقائه، بشيء من الإدراك، أنَّ النساء كن يفهمن ذلك أكثر من الرجال. فعلى وجه الخصوص، فهمت النساء اللواتي وصفن أنفسهنَّ بأنهنَّ متسامحات، أو متغافلات، أو مستمتعات، أو مضادات لكراهيته غير المعلنة تجاه النساء، وإيحاءاته النوعية المستمرة، التي كانت بصورةٍ ما، غير لائقة، ووقحة في أحيانٍ كثيرة، ومشوبة بلمحة أبوية.